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Sinopsis
Visto desde fuera todo haría pensar que Pippa Lee (Robin Wright Penn) lleva una vida maravillosa. Ejemplo de serenidad femenina, es la esposa dedicada de un conocido escritor y editor literario, Herb Lee (Alan Arkin) treinta años mayor que ella; es la orgullosa madre de dos hijos grandes, gran amiga y confidente de todos los que entran en su vida. Pero a medida que Pippa sigue lealmente a su marido hacia una nueva vida en una comunidad de retirados, el idílico mundo y la personalidad que ella se ha construido a lo largo de su matrimonio tendrán que enfrentarse a una prueba definitiva. En realidad, la amable mujer que vemos hoy ha vivido mucha agitación en su pasado: Años atrás Pippa Lee (Blake Lively) sufrió una gran variedad de desventuras eróticas, una madre adicta a las píldoras para adelgazar y el suicidio de una exótica rival, lo que obligó a Pippa a escaparse de casa y refugiarse en el hogar de su lesbiana tía Trish (Robin Weigert). Las sesiones de fotos sadomasoquistas que le hace su pareja Kat (Julianne Moore), lleva a Pippa a escapar de nuevo, metiéndose de lleno en la vida social de Nueva York, consumiendo drogas y yendo de fiesta en fiesta, hasta encontrar el amor y la seguridad en el seno de su propia familia cuando Herb se cruza en su camino. Ahora, Pippa emprende un viaje agridulce de autodescubrimiento, con la ayuda de un extraño que recién conoce, sorprendente y reflexivo, el hijo de su vecina, un joven llamado Chris Nadeau (Keanu Reeves), que ha estado viviendo en su coche durante meses y que ahora intenta, a duras penas, rehacer su vida. Entre ellos surge una conexión que poco a poco irá permitiendo a Pippa Lee recuperar su propia personalidad, durante años apartada tanto por el carisma de Herb como por la dedicación a sus hijos, Ben (Ryan McDonald) y Grace (Zoe Kazan). Pippa debe enfrentarse ahora a su volátil pasado y a las corrientes ocultas de su mundo aparentemente aplacible, para encontrar el verdadero sentido de sí misma que siempre ha eludido.