Harry Lockhart (Robert Downey Jr.) es un ladrón de poca monta con eterna mala suerte. Un día al ser perseguido por un robo el azar hace que se vea metido en un casting para protagonizar una película de detectives de Hollywood. Lanzado al feroz mundo de los profesionales, estafadores, perdedores y aspirantes a actores de Los Ángeles, a Harry le adjudican el duro detective privado Perry Van Shrike, también conocido como «Gay Perry» (Val Kilmer), para que le asesore y prepare para su audición. Varios acontecimientos harán que Harry se vea envuelto en una auténtica pesadilla dentro de un misterioso caso de un asesinato real.
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