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Sinopsis
A finales de 1958 La habana es un lugar único. Una mezcla de paraíso tropical y de infierno del juego, donde, en nombre de la diversión, todo está permitido. Jack Weil (Robert Redford) es un jugador profesional. Para él, ir a La Habana significa, esta vez, hacer la jugada de su vida. En el barco, camino de cuba, conoce a Bobby Durán (Lena Olin), una atractiva mujer que le pide un favor insólito, que conduzca su coche para desembarcar. A cambio, ella conducirá el coche de Jack. Está dispuesta a pagarle bien. Jack acepta, pero le resulta curioso que esta mujer tan guapa y tan bien vestida, tan evidentemente rica, esté metida en algo ilegal. Para Jack es una apuesta más, pero pronto descubrirá lo que contiene el coche. Y que para Bobby se trata de una cuestión de vida o muerte. Ella es la mujer de Arturo Durán (Raúl Julia), un hombre muy rico con simpatías hacia los movimientos obreros y campesinos que desean tomar el poder en Cuba. Jack es un hombre pragmático. La política no le interesa, ha venido a ganar dinero en uno de los numerosos casinos de La Habana. Pero sin embargo, su atracción por Bobby es más fuerte. Cuando Durán es asesinado y Bobby detenida por las autoridades, Jack se ve cada vez más involucrado en un mundo que desconoce, el mundo de la revolución que amenaza con estallar en cualquier momento, haciendo volar por los aires la frívola y lujosa vida bajo la que se esconde. Ahora, Jack ya no es el jugador frío y calculador, la pasión le hace correr riesgos inimaginables hasta que por fin tiene que jugarse su bien más preciado: el amor de Bobby.