Jack (John Cusack) es un tipo duro con un serio problema de mala suerte crónica pero que sabe cómo tratar a la gente que lo rodea. Un día es contratado por Dragna (Robert de Niro), un legendario jefe de la mafia quien le encomienda completar un trabajo realmente sencillo, pero inusual. Jack, deberá entonces esperar a Dragna en un remoto hotel de mala muerte, pero pronto la noche se llenará de violencia, y Jack deberá asesinar a una serie de personajes y escapar con una bolsa cuyo contenido desconoce, hasta que su jefe aparezca. Mientras tanto el camino de Jack se cruzará con Rivka (Rebecca de Costa) quien jugará un papel importante en el futuro del hombre. Finalmente, cuando Dragna llega, las consecuencias serán extremas y repentinas para todos.
