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Sinopsis
John (John C. Reilly), que estaba solo y profundamente deprimido tras enterarse de los planes de boda de su ex mujer Jaime (Catherine Keener), es convencido por esta para que le acompañe a una fiesta en la que puede conocer a muchas chicas. Aunque al principio, todo es un desastre, de repente se produce el milagro. No puede creer que haya tenido tanta suerte: acaba de conocer en una fiesta a Molly (Marisa Tomei), una mujer hermosa y seductora. Los dos conectan a la perfección y se embarcan en un idilio apasionado. Sin embargo, Molly es inexplicablemente reacia a que su relación vaya más allá de sus visitas a la casa de John. Profundamente confuso, John decide seguirla hasta su casa y descubre al otro hombre de la vida de Molly: su hijo Cyrus (Jonah Hill), un orondo joven de 21 años. Aunque al principio se muestra extremadamente amable y no le importa que John se instale en la casa con él y su madre, pronto las cosas cambian. Un día decide marcharche a vivir con un amigo para dejar a los enamorados solos. Al ayudar en el traslado, John descubre unas zapatillas que le habían desaparecido y que Cyrus había escondido en su armario. Surge el primer enfrentamiento entre John y Cyrus, pero no será el último, porque pronto Cyrus regresa al hogar materno y no está dispuesto a compartir a su madre con nadie, especialmente con John.
