Nueva York, años 30. Emmet Ray (Sean Penn) es un canalla, cleptómano, proxeneta con tarjetas de visita, aficionado al alcohol y a perder su dinero jugando al billar. Y también es un extraordinario guitarrista de jazz, un alocado y excéntrico genio de la guitarra de jazz de finales de los treinta, acomplejado porque hay un gitano en Francia, un tal Django Reinhardt, mejor músico que él. Sus inseguridades le convierten en un ser despreciable y casi patético, que se enamora de una joven muda Hattie (Samantha Morton). El personaje se desenvuelve a través de acontecimientos cómicos y sorprendentes, resultado de sus conflictos con sus amantes, con los músicos y con los gánsteres que le rodean y con el trato que le da a Hattie que, aunque él no lo sepa reconocer, es la que equilibra su vida.
